1. 制備乙醯水楊酸時為什麼用新蒸餾的乙酸酐
長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必須重新蒸餾,收集139-140℃餾分。 而乙酸是不能用來制備乙醯水楊酸的,以為水楊酸含有酚羥基,酚存在共軛體系,氧原子上的電子雲向苯環移動,使羥基上的電子雲密度降低,導致酚羥基親核能力較弱,進攻乙酸羰基碳的能力較弱,所以反應很難發生。
2. 肉桂酸制備時為什麼用新蒸餾的苯甲醛和醋酐
一般認為脂肪酸鉀鹽或鈉鹽為催化劑,
提供CH3COO...在250ml三口燒瓶中依次放入3ml 新蒸餾過的苯甲醛,
8ml 新蒸餾過的醋酐。
3. 阿司匹林和阿司匹林鋁的制備,為什麼使用新蒸餾的乙酸酐
因為阿司匹林的羥基是一個酚羥基,和苯環存在p-π共軛使得氧上的孤對電子性不突出,對羧酸的親核進攻活性差,所以要用活性比羧酸強的酸酐,酸酐中和羰基碳相連的是一個氧,但是氧旁邊是一個強吸電子基團羰基,所以使得羰基碳的電正性突出,容易被羥基氧進行親核進攻。而且酸酐可以起到吸收反應產生的水的作用。
當然,醯氯是活性最強的,但是醯氯不但價格昂貴,而且在空氣中不穩定,生成的氣體對設備有腐蝕性,所以工業上不用醯氯