95工業乙醇蒸餾產率

⑴ 20ml95%工業酒精製無水乙醇的產率計算 要公式的

工業酒精不能制無水乙醇，因為
工業酒精含甲醇較多。（可用來消毒或作為其它制劑，不能用作入口的產品）如果計算量產率；是：20×
95%=19ml

⑵ 95%乙醇蒸餾產率

乙醇汽化冷凝後每分鍾產生多少毫升的乙醇計算。95%乙醇蒸餾產率根據乙醇汽化冷凝後每分鍾產生多少毫升的乙醇來耐戚計算產率。巧喊乙醇（Ethanol）俗昌寬陵稱酒精，是一種有機物，結構簡式CH?CH?OH或C?H?OH，分子式C?H?O，是最常見的一元醇。

⑶ 酒精蒸餾的實驗報告

一、實驗目的：
⑴了解蒸餾提純液體有機物的原理、用途。
⑵掌握蒸餾提純液體有機物的操作步驟。
⑶了解沸點測定的方法和意義。
二、實驗原理（參照本章）2.2.1.1
三、儀器與葯品
⑴儀器
100ml圓底燒瓶 100ml錐形瓶 蒸餾頭 接液管 30cm直型冷凝管 150℃溫度計200ml量筒 乳膠管 沸石 熱源等
⑵葯品
乙醇水溶液（乙醇：水＝60：40） 95％的乙醇［1］
四、實驗步驟：
⑴儀器的安裝
安裝的順序從熱源開始，按自下而上、自左至右的方法。高度以熱源為准。各固定的鐵夾位置應以蒸餾頭與冷凝管連接成一直線為宜。冷凝管的進水口應在靠近接收管的一端，完整的儀器裝置圖見2－5。
安裝過程中要特別注意：各儀器介面要用凡士林密封；鐵夾以夾住儀器又能輕微轉動為宜。不可讓鐵夾的鐵柄接觸到玻璃儀器，以防損壞儀器；整個裝置安裝好後要做到端正，使之從正面和側面觀察，全套儀器的各部分都在同一平面。
⑵蒸餾操作
①加料
將60％乙醇水溶液60ml通過長頸漏鬥倒入圓底燒瓶中，再加入2－3粒沸石，按圖2－5安好裝置，接通冷凝水［2］。
若蒸餾液體很粘稠或含有很多固體物質，加熱時易發生局部過熱和暴沸，此時沸石失效。可選用油浴加熱。
②加熱
開始加熱時可大火加熱，溫度上升較快，開始沸騰後，蒸汽緩慢上升，溫度計讀數增加。當蒸汽包圍水銀球時，溫度計讀數急速上升，記錄第一滴餾出液進入接收器時的溫度［3］。此時調節熱源，使水銀球上始終有液滴，並與周圍蒸汽達到平衡，此時的溫度即為沸點。
③收集餾出液
在液體達到沸點時，控制加熱，使流出液滴的速度為每秒鍾1－2滴。當溫度計讀數穩定時，另換接收器收集記錄下各餾分的溫度范圍和體積。95％乙醇餾分最多應為77－79℃。在保持加熱程度的情況下，不再有餾分且溫度突然下降時，應立即停止加熱。記下最後一滴液體進入接收器時的溫度。關冷凝水，計算產率。
要求：a.測定所給乙醇的濃度。
b.收集前餾分和77℃~ 79℃的餾分。
c.記錄乙醇的沸程。
d.測定收集的乙醇濃度和殘留液的濃度。
本實驗約需要4小時
五、附 注
[1]蒸餾法只能提純到95％的乙醇，因為乙醇和水形成恆沸化合物（沸點78.1℃），若要製得無水乙醇，需用生石灰、金屬鈉或鎂條法等化學方法。
[2]接通冷凝水應從下口入水，上口出水，方可達到最好的冷凝效果。
[3]加熱記錄溫度時，熱源溫度不能太高或太低。太高會在圓底燒瓶中出現過熱現象，使溫度計讀數偏高；太低，溫度及水銀球周圍蒸汽短時中斷，使溫度計讀數偏低或不規則。

⑷ 關於醇的化學性，及化學變化

醇，有機化合物的一大類，是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。一般所指的醇，羥基是與一個飽和的，sp3雜化的碳原子相連。若羥基與苯環相連，則是酚；若羥基與sp2雜化的烯類碳相連，則是烯醇。酚與烯醇與一般的醇性質上有較大差異。

醇的酸性和鹼性

醇羥基的氧上有兩對孤對電子，氧能利用孤對電子與質子結合。所以醇具有鹼性。在醇羥基中，由於氧的電負性大於氫的電負性，因此氧和氫共用的電子對偏向於氧，氫表現出一定的活性，所以醇也具有酸性。醇的酸性和鹼性與和氧相連的烴基的電子效應相關，烴基的吸電子能力越強，醇的鹼性越弱，酸性越強。相反，烴基的給電子能力越強，醇的鹼性越強，酸性越弱。烴基的空間位阻對醇的酸鹼性也有影響，因此分析烴基的電子效應和空間位阻影響是十分重要的。[2]

烴基的電子效應

在氣相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情況如下：

(CH3)3CCH2OH > (CH3)3COH > (CH3)2CHOH > C2H5OH >
CH3OH > H2O

這說明烷基是吸電子基團。醇在氣態時，分子處於隔離狀態。因此烷基吸電子反映了分子內在的本質。

烴基的空間效應

在液相中測定的醇的酸性次序與電子效應方面正好相反：

CH3OH > RCH2OH > R2CHOH > R3COH

這是因為在液相中有溶劑化作用，R3CO-由於R3C體積增大，溶劑化作用小，負電荷不易被分散，穩定性差，因此R3COH中的質子不易解離，酸性小。而RCH2O-體積小，溶劑化作用大。因此RCH2OH中的質子易於解離，酸性大。一般pKa值是在液相測定的，很多反應也是在液相中進行的。因此根據液相中各類醇的酸性的大小順序，認為烷基是給電子的。

各類醇的共軛酸在水中酸性的強弱，也由它們的共軛酸在水中的穩定性來決定，共軛酸的空間位阻小，與水形成氫鍵而溶劑化的程度愈大，酸性就愈低。如空間位阻大，溶劑化作用小，質子易離去，酸性強。[2]

醇羥基中氫的反應

由於醇羥基中的氫具有一定的活性，因此醇可以和金屬鈉反應，氫氧鍵斷裂，形成醇鈉（CH3CH2ONa）和放出氫氣。

由於在液相中，水的酸性比醇強，所以醇與金屬鈉的反應沒有水和金屬鈉的反應強烈。若將醇鈉放入水中，醇鈉會全部水解，生成醇和氫氧化鈉。雖然如此，在工業上制甲醇鈉或乙醇鈉還是用醇與氫氧化鈉反應，然後設法把水除去，使平衡有利於醇鈉一方。常用的方法是利用形成共沸混合物將水帶走轉移平衡。所沸共合物是指幾種沸點不同而又完全互溶的液體混合物，由於分子間的作用力，它們在蒸餾過程中因氣相和液相組成相同而不能分開，得到具最低沸點（比所有組分沸點都低）或最高沸點（比所有組分沸點都高）的餾出物。這些餾出物的組成與溶液的組成相同，直到蒸完沸點一直恆定，如乙醇一苯一水組成三元共沸混合物，其沸點為64.9℃（乙醇18.
5%，苯74%，水7.5%），苯一乙醇組成二元共沸混合物，其沸點為68.3℃（乙醇32.4%，苯67.
6%）。由於乙醇一水形成共沸混合物，其沸點為78℃（乙醇95. 57%，水4.
43%），所以乙醇中含有少量的水不能通過蒸餾方法除去，可計算加入比形成乙醇苯一水三元共沸混合物稍過量的苯，先將水除去，然後過量苯與乙醇形成二元共沸混合物除去，剩下為無水乙醇。醇鈉的醇溶液，可通過上述去水方法得到。醇鈉及其類似物在有機合成中是一類重要的試劑，並常作為鹼使用。[2]

醇與含氧無機酸的反應

醇與含氧無機酸反應失去一分子水，生成無機酸酯。

醇與硝酸的反應過程如下：醇分子作為親核試劑進攻酸或其衍生物的帶正電荷部分，氮氧雙鍵打開，而後醇分子的氫氧鍵斷裂，硝酸部分失去一分子水重新形成氮氧雙鍵。

該類反應主要用於無機酸一級醇酯的制備。無機酸三級醇酯的制備不宜用此法，因為三級醇與無機酸反應時易發生消除反應。

醇與含氧無機酸的醯氯和酸酐反應，也能生成無機酸酯。

含氧無機酸酯有許多用途。乙二醇二硝酸酯和甘油三硝酸酯（俗稱硝化甘油）都是烈性炸葯。硝化甘油還能用於血管舒張、治療心絞痛和膽絞痛。科學家發現：硝化甘油能治療心臟病的原因是它能釋放出信使分子「NO」，並闡明了「NO」在生命活動中的作用機理。為此，他們榮獲了1998年諾貝爾生理學和醫學獎。

生命體的核苷酸中有磷酸酯，例如甘油磷酸酯與鈣離子的反應可用來控制體內鈣離子的濃度，如果這個反應失調，會導致佝僂病。[2]

醇羥基的取代反應

醇中，碳氧鍵是極性共價鍵，由於氧的電負性大於碳，所以其共用電子對偏向於氧，當親核試劑進攻正性碳時，碳氧鍵異裂，羥基被親核試劑取代。其中最重要的一個親核取代反應是羥基被鹵原子取代。常採用的方法如下：

1.與氫鹵酸的反應

(1）一般情況

氫鹵酸與醇反應生成鹵代烷，反應中醇羥基被鹵原子取代。

ROH+HX——>RX+H20

醇羥基不是一個好的離去基團，需要酸的幫助，使羥基質子化後以水的形式離去。各種醇的反應性為3°>2°>1°，三級醇易反應，只需濃鹽酸在室溫振盪即可反應，氫溴酸在低溫也能與三級醇進行反應。如用氯化氫、溴化氫氣體在0℃通過三級醇，反應在幾分鍾內就可完成，這是制三級鹵代烷的常用方法。

在氫鹵酸中，氫碘酸酸性最強，氫溴酸其次，濃鹽酸相對最弱，而鹵離子的親核能力又是I->Br->Cl-，故氫鹵酸的反應性為HI>
HBr>HCl。若用一級醇分別與這三種氫鹵酸反應，氫碘酸可直接反應，氫溴酸需用硫酸來增強酸性，而濃鹽酸需與無水氯化鋅混合使用，才能發生反應。氯化鋅是強的路易斯酸，在反應中的作用與質子酸類似。

【用Lucas試劑鑒別一級醇、二級醇、三級醇】

濃鹽酸和無水氯化鋅的混合物稱為Lucas試劑。可用來鑒別六碳和六碳以下的一級、二級、三級醇別加入盛有Lucas試劑的試管中，經振盪後可發現，三級醇立刻反應，生成油狀氯代烷，它不溶於酸中，溶液呈混濁後分兩層，反應放熱；二級醇2～5min反應，放熱小明顯，溶液分兩層；一級醇經室溫放置1h仍無反應，必須加熱才能反應。

在使用Lucas試劑時須注意，有些一級醇如烯丙型醇（allylicalcohol）及苯甲型醇（benzylicalcohol），也可以很快地發生反應，這是因為p-π共軛，很容易形成碳正離子進行SN1反應。

各類醇與Lucas試劑的反應速率為

烯丙型醇，苯甲型醇，三級醇>；二級醇>；一級醇

氫鹵酸與大多數一級醇按SN2機理進行反應。

氫鹵酸與大多數二級、三級醇和空阻特別大的一級酵按SN1機理進行反應。

如果按SN機理反應，就有重排產物產生，如2-戊醇與氫溴酸反應有86%2-溴戊烷與14%3-溴戊烷；異丁醇在氫溴酸與硫酸中加熱反應，有80%異丁基溴與20%三級丁基溴，新戊醇由於β位位阻太大，得到的是重排產物2-甲基-2-溴丁烷。三級醇與氫鹵酸的反應一般不會發生重排，但三級醇易發生消除反應，所以取代反應需在低溫時進行。

2.與鹵化磷反應

醇與鹵化磷反應生成鹵代烷。

醇羥基是一個不好的離去基團，與三溴化磷作用形成CH3CH2OPBr2，Br進攻烷基的碳原子，-OPBr2作為離去基團離去。-
OPBr2中還有兩個溴原子，可繼續與醇發生反應。

碘代烷可由三碘化磷與醇制備，但通常三碘化磷是用紅磷與碘代替，將醇、紅磷和碘放在一起加熱，先生成三碘化磷，再與醇進行反應。

氯代烷常用五氯化磷與醇反應制備。

上述方法中，最常用的是三溴化磷與一級醇、β位有支鏈的一級醇、二級醇生成相應溴代烷，在用二級醇及有些易發生重排反應的一級醇時溫度須低於0℃，以避免重排。紅磷與碘常用於一級醇制相應碘代烷。[2]3.與亞硫醯氯反應

若用亞硫醯氯和醇反應，可直接得到氯代烷，同時生成二氧化硫和氯化氫兩種氣體，在反應過程中這些氣體都離開了反應體系，這有利於反應向生成產物的方向進行，該反應不僅速率快，反應條件溫和，產率高，而且不生成其它副產物。一般用過量的亞硫醯氯並保持微沸，是一個很好的制氧代烷的方法。[2]4.經醇與磺醯氯反應為中間階段來制備鹵代烴

醇羥基必須在質子酸或路易斯酸催化下才可進行取代反應，而苯磺酸酯中酸根部分是很好的離去基團，因此這類酯比醇容易進行親核取代反應。

這樣將一級或二級醇通過與苯磺醯氯反應形成磺酸酯，再轉為鹵代烷，純度很好。磺醯氯可以由相應的磺酸與五氯化磷反應來制備。[2]

醇的氧化

一級醇及二級醇與醇羥基相連的碳原子上有氫，可以被氧化成醛、酮或酸；三級醇與醇羥基相連的碳原子上沒有氫，不易被氧化，如在酸性條件下，易脫水成烯，然後碳碳鍵氧化斷裂，形成小分子化合物。

1.用高錳酸鉀或二氧化錳氧化

醇不為冷、稀、中性的高錳酸鉀的水溶液所氧化，一級醇、二級醇在比較強烈的條件下（如加熱）可被氧化。一級醇生成羧酸鉀鹽，溶於水，並有二氧化錳沉澱析出，中和後可得羧酸。

二級醇可氧化為酮。但由於二級醇用高錳酸鉀氧化為酮時，易進一步氧化使碳碳鍵斷裂，故很少用於合成酮。

三級醇在中性、鹼性條件下不易為高錳酸鉀氧化，在酸性條件下，則能脫水成烯，再發生碳碳鍵斷裂，生成小分子化合物。

高錳酸鉀與硫酸錳在鹼性條件下可製得二氧化錳，新制的二氧化錳可將β碳上為不飽和鍵的一級醇、二級醇氧化為相應的醛和酮，不飽和鍵可不受影響。[2]2.用鉻酸氧化

鉻酸可作為氧化劑的形式有：Na2Cr2O7與40%～50%硫酸混合液、CrO3的冰醋酸溶液、CrO3與吡啶的絡合物等。

一級醇常用NaCr2O7與40%～50%硫酸混合液氧化，先得醛，醛進一步氧化為酸。如控制合適的氧化條件，在氧化成醛後立即將其從反應體系中蒸出，可避免醛進一步被氧化為酸，反應需在低於醇的沸點，高於醛的沸點溫度下進行將丙醇滴加到溫度為～75℃的NaCr2O7，H2SO4，H2O的溶液中，一旦生成丙醛，就被蒸餾出來。這種反應產率不高，因為總有一部分醛氧化為酸。醛的沸點低於100℃才能用此法，因此它的用途是非常有限的。

二級醇常用上述幾種鉻酸氧化劑氧化，酮在此條件下比較穩定。因此是比較有用的方法。

用鉻酐（CrO3）與吡啶反應形成的鉻酐一雙吡啶絡合物是吸潮性紅色結晶，稱Sarrett（沙瑞特）試劑，可使一級醇氧化為醛，二級醇氧化為酮，產率很高，因為吡啶是鹼性的，對在酸中不穩定的醇是一種很好的氧化劑，反應一般在二氯甲烷中於25℃左右進行。分子中如有雙鍵、三鍵，氧化時不受影響。

二級醇還可以被Jones（瓊斯）試劑氧化成相應的酮，若反應物是不飽和的二級醇，用Jones試劑氧化時生成相應的酮而雙鍵不受影響，該試劑是把鉻酐溶於稀硫酸中，然後滴加到要被氧化的醇的丙酮溶液中，反應在15～20℃進行，可得較高產率的酮。

如用過量鉻酸並反應條件強烈，雙鍵也被氧化成酮或酸。

【用鉻酐的硫酸水溶液鑒別一級醇、二級醇】

一級醇、二級醇可使清澈的鉻酐的硫酸水溶液由橙色變為不透明的藍綠色。三級醇無此反應。烯烴、炔烴也無此反應。上述反應的原因是一級醇與二級醇起了氧化作用。[2]3.用硝酸氧化

一級醇能在稀硝酸中氧化為酸。二級醇、三級醇需在較濃的硝酸中氧化，同時碳碳鍵斷裂，成為小分子的酸。環醇氧化，碳碳鍵斷裂成為二元酸。

4.Oppenauer氧化法

另一種有選擇性的氧化醇的方法叫做Oppenauer（歐芬腦爾）氧化法（oxidation
methods），即在鹼如三級丁醇鋁或異丙醇鋁的存在下，二級醇和丙酮（或甲乙酮、環己酮）一起反應（有時需加入苯或甲苯做溶劑），醇把兩個氫原子轉移給丙酮，醇變成酮，丙酮被還原成異丙醇。該反應的特點是，只在醇和酮之間發生氫原子的轉移，而不涉及分子的其它部分。所以在分子中含有碳碳雙鍵或其它對酸不穩定的基團時，利用此法較為適宜。因此該法也是由一個不飽和二級醇制備不飽和酮的有效方法。[2]5.用Pfitzner—Moffatt試劑氧化

一級醇在Pfitzner（費茲納）-
Moffatt（莫發特）試劑的作用下，可以得到產率非常高的醛。這個試劑是由二甲亞碸和二環己基碳二亞胺組成。二環己基碳二亞胺英文名叫dicyclohexylcarbodiimide，簡稱為DCC，是二取代脲的失水產物。這是一個非常重要的失水劑（dehydrating
agent）。如對硝基苯甲醇在磷酸和這個試劑的作用下，得到92%產率的對硝基苯甲醛。

在這個反應中，環己基碳二亞胺接受一分子水，變為脲的衍生物，而二甲亞碸變為二甲硫醚。這個氧化劑也可用於氧化二級醇。

在進行氧化反應時必須注意：許多有機物與強氧化劑接觸會發生強烈的爆炸，岡此在使用高錳酸鉀、高氯酸以及類似氧化劑時，一定要在溶劑中進行反應，因為溶劑可使放出的大量熱消散，減緩反應速率。[2]

醇的脫氫

一級醇、二級醇可以在脫氫試劑（dehydrogenating
agent）的作用下，失去氫形成羰基化合物，醇的脫氫一般用於工業生產，常用銅或銅鉻氧化物等作脫氫劑，在300℃下使醇蒸氣通過催化劑即可生成醛或酮。此外Pd等也可作脫氫試劑。[2]

⑸ 蒸餾乙醇時，如何計算產率

產率=(總量-餘量)/（總量）*100%

⑹ 無水乙醇的制備

無水乙醇的制備如下：

（1）迴流加熱除水 在50mL圓底燒瓶中,加入20mL95%乙醇,慢慢放入8g小顆粒狀的生石灰和約0.1g氫氧化鈉。裝上迴流裝置,冷凝管上接有 盛有無水氯化鈣乾燥管，加熱迴流約1小時。

（2）蒸餾迴流畢,改為蒸餾裝置將乾燥的三角燒瓶作接受器,接引管支口上接有盛有無水氯化鈣乾燥管,加熱蒸餾。蒸餾完畢,稱量計算產率。蒸餾製得的無水乙醇用無水硫酸銅檢驗含水量。

若要得到純度更高的無水乙醇，可加入鎂絲去除微量水分，當然也可膜分離，不過膜分離的相對成本較高。工業生產中，用鎂絲除水顯然是不現實的，被廣泛採用的工藝有2種，一是「乾燥劑+蒸餾」工藝，二是引用共沸劑進行「共沸（恆沸）精餾」工藝。

⑺ 我做的工業乙醇蒸餾實驗，產率只有50%，是不是雜質太多了還是別的原因

樓主你的問題描述的有點不清楚，我認為應該注意以下幾點:
1、你的工業乙醇回來源，最好知答道其中可能含有的雜質成分，會不會在加熱的時候發生副反應消耗乙醇。
2、水與乙醇在一定濃度是形成共沸物，是不能通過蒸餾將二者分離開的。可以用無水硫酸鎂等初級乾燥劑除去水分。
3、蒸餾終點的判定是否准確，蒸餾時間是不是夠？
4、溫度控制有沒有問題，蒸餾的溫度計大概是在蒸餾頭和冷凝管連接的位置，不是你加熱裝置實際的溫度，這個需要特別注意，當然，忘了開冷凝水的話即使蒸出來了也會損失一部分，呵呵

⑻ 乙醇的蒸餾純度計算公式

乙醇產率的計算公式：產率=蒸餾出的乙醇體積∕工業酒精體積*95%) 實際產率=33.2ml∕40.5 ml*95%)=86.3%