1. 制备乙酰水杨酸时为什么用新蒸馏的乙酸酐
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分。 而乙酸是不能用来制备乙酰水杨酸的,以为水杨酸含有酚羟基,酚存在共轭体系,氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基上的电子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发生。
2. 肉桂酸制备时为什么用新蒸馏的苯甲醛和醋酐
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,
提供CH3COO...在250ml三口烧瓶中依次放入3ml 新蒸馏过的苯甲醛,
8ml 新蒸馏过的醋酐。
3. 阿司匹林和阿司匹林铝的制备,为什么使用新蒸馏的乙酸酐
因为阿司匹林的羟基是一个酚羟基,和苯环存在p-π共轭使得氧上的孤对电子性不突出,对羧酸的亲核进攻活性差,所以要用活性比羧酸强的酸酐,酸酐中和羰基碳相连的是一个氧,但是氧旁边是一个强吸电子基团羰基,所以使得羰基碳的电正性突出,容易被羟基氧进行亲核进攻。而且酸酐可以起到吸收反应产生的水的作用。
当然,酰氯是活性最强的,但是酰氯不但价格昂贵,而且在空气中不稳定,生成的气体对设备有腐蚀性,所以工业上不用酰氯