常压蒸馏及折射率的测定

A. 卵磷脂的红外光谱图

有机化学课程基本要求与教学大纲

（供成教药学专业本科班用）

有机化学课程基本要求

一、性质和任务

有机化学是药学专业的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握学习本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为学好后续的有关课程，以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。

二、理论知识和技能的基本要求

1、掌握有机化合物的命名，有机化合物的异构（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）；

2、掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。

3、能运用电子效应（诱导与共轭）理论，理解结构与性质的关系。

4、掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。

5、熟悉杂环、糖类、脂类、及氨基酸的结构、名称和化学性质。

6、了解紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱产生的基本原理，熟悉红外光谱的特征吸收峰、核磁共振谱的化学位移、峰的裂分及其在结构鉴定中的应用。

7、掌握有机化合物的制备、分离提纯、纯度测定的基本技能与方法。具体包括：蒸馏、回流、重结晶、萃取、层析、电泳、熔点测定、折光率测定等基本操作；酯化、酰化有机制备反应。

三、教材与参考性学时

教材：《有机化学》第五版 吕以仙主编 人卫出版社。

《有机化学》第四版 倪沛州主编 人卫出版社。

学时：96h，其中理论学时64，实验学时32。每学时50分钟。

在教学过程中，应贯彻启发式教学法，尽量采用多媒体教学手段，以突出重点、突破难点；避免与中学及基础化学内容的简单重复，充分发挥教师的主导作用，充分调动学生的主观能动性，注意培养学生的分析问题和解决问题的能力。

有机化学课程教学大纲

一、讲授部分

第一章 绪论

掌握：有机物与有机化学概念，碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的极性与分子的极性。共价键的断裂方式与有机反应类型。

熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构，简化路易斯结构式。有机化合物的分类。

了解：研究有机化合物的步骤和方法；成键分子轨道及必须满足的三原则，反键分子轨道。有机化学与医学的关系。

第二章 烷烃和环烷烃

掌握：烷烃的命名，碳链异构，伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子，乙烷与正丁烷的构象（定义、稳定性及两种书写形式）：烷烃的结构特征：σ键。卤代自由基反应机理，伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。

掌握：脂环烃的命名（单环、螺环与桥环），三元、四元环的开环加成、环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象规律。

了解：烃及其分类，链状烷烃的物理性质规律。

第三章 对映异构

掌握：手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的各自含义及相互关系。对映体、非对映体、外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。

熟悉：左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。Fischer投影式的书写要点，链状化合物的D/L和R/S构型标记法。二取代环烷烃的对映异构的判别（仅从平面环考虑）。

了解：手性分子的形成和生物作用。无手性分子的对映异构现象，外消旋体的拆分。

第四章 烯烃和炔烃

掌握：烯烃的命名，顺反异构(产生条件，构型标记)，π键的特征。诱导效应和共轭效应(π-π，P-π)，烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸)及其反应机理，马氏规则及理论解释，烯烃与HBr加成的过氧化物效应，烯烃的氧化(被KMnO4和臭氧氧化)。

掌握：共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律(1,2-加成和1,4-加成)。炔烃的结构，炔烃的加成反应，炔氢的酸性和炔淦的生成。

熟悉：乙烯基，烯丙基的结构。

了解：天然存在的共轭二烯烃。烯烃的聚合反应和医用高分子材料。

第五章 芳香烃

掌握：苯的结构特征。亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)，亲电取代反应机理及定位规律(两类定位基、活性及其应用)。苯环侧链的取代及氧化。

熟悉：萘、蒽、菲的结构及编号规律。萘的亲电取代反应和加成反应，判断芳香性的4n+2规则。苯、苯基和苄基的结构。

了解：致癌稠环芳烃，化合物的不饱和度。

第六章 有机波谱学基础

掌握：生色基和助色基、红移和蓝移的概念，红外吸收峰的位置和强度，屏蔽效应和化学位移。

熟悉：各类图谱的表示方法和图谱的识别。常见有机物官能团的红外特征吸收频率大致范围，解析红外光谱图的一般步骤。影响化学位移的因素，峰面积与质子数的关系，自旋偶合裂分的一般规律。1HNMR谱的解析(寻找信号的位置、数目、强度及裂分状态)。

了解：紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱产生的基本原理。分子的振动，核的自旋和共振。

第七章 卤代烃

掌握：伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烷、烯的命名。卤代烷的亲核取代反应（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），亲核取代反应机制（Sn1、SN2的特点）及影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）。消除反应及Saytzeff规则，消除反应机制，消除与取代的竞争（烷基结构、试剂、溶剂和温度影响的一般规律）。

熟悉：乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。格氏试剂的生成及其与CO2的加成。

了解：卤代烷的亲核取代反应的立体化学，卤代烷与环境保护。

第八章 醇、硫醇、酚

掌握：伯、仲、叔醇的结构，醇的命名。醇的化学性质：与Na反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。硫醇的结构和命名，弱酸性、与重金属作用、氧化成二硫化物。酚的结构与化学性质（酸性、氧化、亲电取代）。邻二醇类的特性（与氢氧化铜和过碘酸反应），烯醇与FeCl3显色。

熟悉：醇、酚的物理性质和光谱特征。苄醇、苦味酸的结构、lysol的组成。

了解：正碳离子的重排，二甲亚砜的结构和性能。

第九章 醚和环氧化合物

掌握：醚的结构和命名，醚的化学性质：质子化成盐，醚键断裂，与HX作用。环氧化合物的结构和命名，三员环氧化物的开环（酸催化和碱催化）。

熟悉：乙醚的特性与过氧化，醚的一般物理性质。

了解：环氧化物的开环反应机制。冠醚的结构与功能。

第十章 醛和酮

掌握：醛酮的结构和命名，亲核加成反应：加HCN、ROH或RSH（半缩醛、缩醛、缩酮的生成），加格氏试剂及氨的衍生物；亲核加成反应机理。α-碳及其氢的反应：醇醛缩合、卤仿的生成。氧化反应：被Tollens试剂、Fehling试剂氧化。还原反应：催化氢化，被LiAlH4、 NaBH4还原和clemmensen还原。

熟悉：羰基化合物的红外光谱特征吸收峰，醛基的质子信号。

了解：甲醛的性质，羰基加成的立体化学。醛酮与亚硫酸氢钠的加成。

第十一章 羧酸和取代羧酸

掌握：羧酸的结构和命名。酸性与成盐（电子效应对酸性的影响）。羧酸衍生物的生成：成酰卤、成酸酐、成酯、成酰胺（反应活性差别）。乙二酸、丙二酸的脱羧。羟基酸的命名。羟基酸的特殊性质：酸性、氧化、醇酸的脱水（羟基位置的不同，其脱水方式不同）。酮酸的性质：酸性、β-酮酸的脱羧。酮式—烯醇式互变异构（分子中明显存在烯醇结构的必要条件）。

熟悉：羧酸的物理性质：状态、水溶性、沸点、熔点、IR谱特征吸收峰。乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、异柠檬酸、水杨酸、丙酮酸、草酰乙酸、草酰基的结构。

了解：α- 酮酸的氨基化反应。

第十二章 羧酸衍生物

掌握：酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名。酰基的亲核取代：水解、醇解和氨解及亲核取代反应机理（影响“三解”反应活性的因素）。Claisen酯缩合反应。

熟悉：酰卤、酸酐、酯和酰胺的物理性质和光谱性质（与羧酸比较）。尿素的性质：弱碱性、水解、与亚硝酸反应、缩二脲的生成与缩二脲反应。胍的结构、强碱性。丙二酰脲的结构和互变异构。

了解：聚酰胺的结构、性质和用途。

第十三章 胺和生物碱

掌握：胺的分类和命名（伯、仲、叔胺，季铵盐，季胺碱）。胺的结构。胺的化学性质：碱性与成盐（溶剂化、电子效应、空间效应的影响），酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应。重氮盐的性质：取代（放氮）与偶联（保留氮）反应，注意与芳胺或酚偶联的条件和部位。

熟悉：胺的物理性质：氢键，熔、沸点，N-H、C-N红外特征吸收峰。肾上腺素、乙酰胆碱的结构。

了解：生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒害。苯丙氨类药物，生源胺的概念。

第十四章 杂环化合物

掌握：杂环化合物的分类和命名。吡咯的电子结构和性质：酸碱性、亲电取代反应。吡啶的电子结构和性质：水溶性，碱性，亲电取代和亲核取代，氧化与还原。

熟悉：血红素的基本骨架及功能。咪唑的结构与功能。吡啶衍生物：维生素pp、雷米封的结构与功能。嘧啶及其衍生物（C、U、T）的结构。嘌呤（9H、7H）、腺嘌呤、鸟嘌呤的结构。磺胺类药物的基本结构。

了解：尿酸的互变异构。NAD+和NADH的结构和功能。

第十五章 糖 类

掌握：单糖的开链结构，单糖的环状结构（Harworth式），变旋光现象。单糖的化学性质：成苷，碱性条件下的转化（差向异构化），酸催化脱水，被Tollens、Benedict等弱氧化剂氧化（还原糖），被溴水、稀硝酸氧化。二糖的结构特征和性质（组成的单糖、苷键、有无还原性和变旋光现象）。淀粉、糖原、纤维素的结构特征和生物学性质。

熟悉：D-核糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的开链结构和环状结构。麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖的结构。

了解：氨基糖与血型物质。环糊精。

第十六章 脂 类

掌握：脂类的概念。脂肪酸的结构、分类和命名。三酰甘油的结构、组成和物理性质。化学性质：水解和皂化、加成、酸败。皂化值、碘值和酸值的含义。

熟悉：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸的结构。脂肪酸的共性：碳链、构型、熔点、分布。必需脂肪酸。甘油磷脂的结构通式。α-卵磷脂、α-脑磷脂的结构与组成。

熟悉：甾族化合物的基本结构及5α-，5β-构型。胆固醇、维生素D、胆酸、甘氨胆酸和牛磺胆酸的结构特征，

了解：鞘磷脂的组成。葡萄糖脑苷脂的组成。磷脂与细胞膜的生物学意义。各种甾族化合物的生物学意义。肾上腺皮质激素和性激素。

第十七章 氨基酸与多肽

掌握：氨基酸的分类、α- 氨基酸的构型。常见氨基酸的名称与结构（甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、天门冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸和精氨酸）。必需氨基酸。α-氨基酸的化学性质：两性与等电点（定义，中性、酸性、碱性氨基酸的pI范围），等电点的应用，脱羧，与亚硝酸反应，显色反应。

熟悉：肽的结构与命名。肽键的构型。

了解：生物活性肽。氨基酸等电点的计算。

（本章蛋白质部分及第十八章在生物化学课程中讲授）。

二、实验部分

1、熔点的测定：意义、毛细管法测熔点、显微熔点仪测熔点。

2、常压蒸馏及沸点的测定：意义、蒸馏装置的安装及拆卸。

3、水蒸气蒸馏：原理、意义和装置。

4、萃取：液-液萃取和固-液萃取的基本原理，分液漏斗的使用。索式提取器的使用（示范）。

5、薄层层析：基本原理，点样、展开和显色。

6、纸层析和纸电泳：基本原理，意义、装置、操作。

7、乙酰苯胺的制备：合成反应原理，重结晶、抽滤装置及其使用。

8、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物、糖类、胺类等有机化合物的典型性质及官能团鉴定实验：验证课堂所学的内容以加深印象。实验现象的观察。

9、模型作业：有机分子模型的使用，加深对有机分子立体结构的理解。

[天文学]

由太阳东西两边光谱线的位移，测定太阳的自转的速度(德国 沃格耳)。

[物理学]

提出通过控制个别粒子的运动，有可能实现违背热力学第二定律的假想实验(英国 麦克斯韦)。

[化 学]

提出一种气体密度测定的方法，测定了许多有机物的分子量，在高温条件下测定了许多无机物的气体密度，证明汞、镉气体是单原子，卤素在高温下也是单原子等(德国 威·迈耶尔)。

发现转化酶，转化蔗糖为两个单糖：葡萄糖和果糖。发现卵磷脂(德国 霍普·赛勒)。

开始生产使用照相底片(英国 斯万)。

[生物学]

发表《人类原始及类择》一书，以大量材料进一步论证人来源于猿，并提出性选择在从猿到人过程中的作用(英国 查·达尔文)。

出版《人体测量学》一书，为人体测量法开辟新道路(比利时 格特勒)。

[地 学]

提出关于在密度和海流不连续面上的波浪和涟波的理论(英国 汤姆生)。

公元1872年

[数 学]

数学分析的“算术化”，即以有理数的集合来定义实数(德国 戴特金、康托尔、维尔斯特拉斯)。

发表“爱尔朗根计划”，把每一种几何学都看成是一种特殊变换群的不变量(德国 克莱茵)。

[物理学]

提出H定理，用以证明气体趋于平衡分布，从而提出熵的统计几率解释，建立了热力学第二定律的统计基础(奥地 波尔茨曼)。

[化 学]

从石炭酸和甲醛合成第一个热固性塑料—酚醛树脂(美籍比利时人 巴克兰特)。

[生物学]

提出氧化是发生在组织中而不是在血液中的概念(德国 浦弗留格)。

公元1873年

[数 学]

证明了e是超越数(法国 埃尔米特)。

[物理学]

发现(晶体)硒在光照射下电阻减小的光导电效应，即内光电效应，随后德国人西门子用此制成光导电管(英国 施密斯)。

《电和磁》问世，完成了经典电磁理论基础(英国 詹·麦克斯韦)。

[地 学]

发展了“地槽”理论，使其具有更加固定的形式(美国 丹纳)。

公元1874年

[天文学]

发现到4等为止的亮星集中在与银道成17度交角的大园上(美国 古尔德)。

[物理学]

提出显微镜理论，明确显微镜分辨本领的极限(德国 阿贝)。

[化 学]

提出碳原子价键的空间结构学说，由于碳的四个价键上取代基不同，导致了光学异构体，并预计了异构体的数目，也指出双键的存在将引起顺反异构，这是立体化学的开端(荷兰 范霍夫，法国 勒贝尔)。

[生物学]

出版《我们的身体形式》一书。该书就人体胚胎的形态变化提出机械的解释(德国 海斯)。

[地 学]

绘制北半球的天气图(丹麦 霍夫迈尔)。

公元1875年

[物理学]

发现各向同性的透明介质置于强电场中呈现双折射的电光效应，后被用于快速光闸，称克尔盒(苏格兰 克尔)。

[化 学]

发现化学元素镓(法国 布瓦斯培德朗)。

用铂石棉催化制造硫酸，为硫酸接触法的工业化奠定技术基础(德国 文克勒)。

发现有机反应中烯烃和含氢化合物的加成定向法则(俄国 马尔柯夫尼可夫)。

[生物学]

首次描述了细胞里的染色体(德国 斯脱劳伯格)。

证明受精作用是精、卵的胞核的结合(德国 赫脱维奇)。

发现了脑中的微电流，成为生物物理研究脑的基础，并引起了电生理技术的发展(美国 卡顿)。

[地 学]

发表《阿尔卑斯山脉的成因》，从收缩说的观点说明褶皱山脉的形成(奥地利 修斯)。

公元1876年

[数 学]

《解析函数论》发行，把复变函数论建立在幂级数的基础上(德国 维尔斯特拉斯)。

[天文学]

提出小行星带空隙区和土星光环狭缝形成的动力学理论(美国 刻克伍德)。

[物理学]

根据德罗夏原理，制成第一台四冲程内燃机，被广泛采用(德国 奥托)。

提出气体分子输运过程的积分微分方程(奥地利 波尔茨曼)。

发明留声机，是实用录音技术的开始(美国 爱迪生)。

[化 学]

提出染色物质的生色基团理论，指出不饱和原子团是生色基，而有些基团如羟基则是辅色基(德国 威特)。

引入热力学位(即化学位)的概念。热力开始广泛应用于化学，为判断化学反应的方向及化学平衡提供了根据(美国 吉布斯)。

提出盐溶液的电导可以从加和溶液中所有离子的活动性来推算(德国 柯劳许)。

[地 学]

将地槽分为正地槽与准地槽(德国 斯蒂尔)。

公元1877年

[天文学]

提出火星表面上有“人工运河”的看法(意大利 斯基帕雷利)。

发现火星的两个小卫星——火卫一和火卫二(美国 阿·霍尔)。

发现(晶体)硒和金属接触处在光照射下产生电动势的光生伏打效应，后美国人弗里兹于1883年用此制成光伏打电池(英国 沃·亚当斯)。

《声的理论》出版，基本上完成声音的数学理论(英国 瑞利)。

[化 学]

发现异双丁烯具有两种结构形式的反应，开始认识到互变异构现象的存在(俄国 布特列洛夫)。

发现在强酸性金属卤化物催化下脂肪烃、芳香烃的烷基化反应，也可制备芳香酮(法国 费莱德尔，美国 克雷夫兹)。

[生物学]

发表《日光杀菌的研究》，是放射微生物学的萌芽(英国 唐斯、布伦特)。

[地 学]

提出第一个大陆漂移说(俄国 贝汉诺夫)。

提出大气环流理论(美国 费雷尔)。

公元1878年

[天文学]

根据太阳辐射的斥力作用，建立彗星形状的理论，把彗尾分成三种类型(俄国 勃列基兴)。

[化 学]

提出确定多相体系平衡条件的相律(美国 吉布斯)。

发现化学元素镱(瑞士 马利纳克)。

[生物学]

发表《关于创伤传染病病因的研究》，提出各种传染病均由一定病原菌引起(德国 柯赫)。

[地 学]

从收缩说出发探讨褶皱形成的力学原理(瑞士 海姆)。

公元1879年

[天文学]

建立潮汐摩擦理论，由此提出月球起源的学说，认为地球因受太阳的起潮力作用，其中一部分物质被拉出而形成月球(英国 乔·达尔文)。

应用黑体的辐射与温度间的经验公式，求得太阳表面温度为摄氏六千度(奥地利 斯忒藩)。

开始使用偏振光度计，编制4,260颗恒星的实测星等的大光度星表(美国 爱·皮克林)。

[物理学]

发现通电流的金属中，在磁场的作用下产生横向电动势的效应(美国 爱·霍尔)。

发现黑体辐射率与绝对温度的经验律(奥地利 斯忒藩)。

以实验说明阴极射线是带电粒子，为电子的发现奠定基础(英国 克鲁克斯)。

[化 学]

发现化学元素钐(法国 布瓦培德朗)。

发现化学元素钪(瑞典 拉·尼尔逊)。

发现化学元素铥和钬(瑞典 克利夫)。

提出毛细电渗现象是由液体界面形成双电层引起的假说 (德国 赫尔姆霍茨)。

[地 学]

按温度指标首次进行气候分类(德国 苏潘)。

公元1880年

[天文学]

提出变星分类法(美国 爱·皮克林)。

[物理学]

研究晶体的对称性，发现了晶体的压电效应(法国 居里兄弟)。

发明白炽电灯泡(美国 爱迪生)。

利用焦耳—汤姆森的狭口膨胀效应，发展了气体液化的技术(德国 林德)。

在麦克斯韦电磁理论的基础上，开始发展介质的分子论，推出折射率和介质密度之间的关系(荷兰 罗伦兹)。

[化 学]

发现化学元素钆(瑞士 马利纳克)。

公元1881年

[数 学]

1881～1884年，制定了向量分析(美国 吉布斯)。

1881～1886年，连续发表《微分方程所确定的积分曲线》的论文，开创微分方程定性理论(法国 彭加勒)。

[天文学]

用电阻热辐射计精确测定在地表热辐射的太阳常数值，开始了太阳辐射的研究(美国 兰格莱)。

第一次摄到彗星的照片(法国 詹森，美国 德拉帕尔)。

[物理学]

根据光的电磁理论，推出电介质球微粒密度起伏的光散定律，用以解释天空呈蓝色，天光呈偏振等大气中光现象(英国 瑞利)。

首次拍摄到子弹引起的压缩激震波锥面的照片，推得锥角和超声速倍数的关系(奥地利 马赫)。

各自提出有基本单位的电荷存在，斯通尼名之为电子(德国 黎凯、赫尔姆霍茨，英国 斯通尼)。

[化 学]

提出实在气体的状态方程式(荷兰 范德瓦尔)。

[生物学]

采用病原菌毒素的接种法防治一些疾病，开创了医学上的免疫学(法国 巴斯德)。

公元1882年

[数 学]

证明了圆周率是超越数(德国 林德曼)。

制定运算微积，是求解某些微分方程的一种简便方法，工程上常有应用(英国 亥维赛)。

[天文学]

观测证实水星近日点的长期进动有超差，并精确测算出其数据。(美国 纽康)。

首次人工合成靛蓝(德国 约·拜耳)。

提出稀溶液的冰点下降、沸点升高定律，不同物质在同种溶剂中引起的冰点下降反比于它们的分子量，提供了测定不挥发、可溶性物质分子量的新方法(法国 拉乌尔)。

[地 学]

1882～1883年为“第一届国际极年”，研究南北极的气象、地磁、极光等。参加国有美、英及欧洲一些国家。

设置北极海观测所(挪威 霍恩等)。

《人文地理学》出版，书中按自然地理要素来论述地理环境决定论(德国 拉采尔)。

首次绘制世界年雨量分布图(美国 卢米斯)。

公元1883年

[数 学]

建立集合论，发展了超穷基数的理论(德国 康托尔)。

[物理学]

《力学科学》出版，反对牛顿力学中时空、质量等绝对观念，主张从相对关系上来理解这些概念(奥地利 马赫)。

发现在真空玻璃泡中可从金属板极通电流到热灯丝极，但反之不能。这可以说是热电发射现象的第一次发现，实质上也是二极真空管整流作用的最早发现(美国 爱迪生)。

提出从层流到湍流的无量纲比数，把理论流体力学和工程水力学接连起来(英国 奥·雷诺)。

[化 学]

制得锰钢，经淬火变得超硬，用于粉碎岩石、金属切削及钢轨，正式引入“合金钢”一词(英国 哈德费尔德)。

[生物学]

第一次报告染色体的遗传连续性原理，及在性细胞形成时染色体出现减数现象(比利时 范贝纳登)。

公元1884年

[数 学]

《数论的基础》出版，是数理逻辑中量词理论的发端(德国 弗莱格)。

[物理学]

理论上证明黑体表面辐射率定律(奥地利 波耳茨曼)。

[化 学]

提出压力、温度对化学反应影响的平衡变动原理(法国 勒夏忒列)。

[生物学]

1884～1885年，证实细胞核是遗传的基础(德国 赫脱维奇、斯特劳伯格、克里克尔、魏斯曼)。

确定日光是提供绿色植物进行光合作用的能源，并证明在光能转化为生物能过程中叶绿素起着重要作用，从而说明整个生物界的能量主要来自日光(俄国 季米里亚捷夫)。

[地 学]

根据气温与降水二要素，并联系重要指示植物进行气候分类，后被广泛应用(德国 寇本)。

公元1885年

[天文学]

1885～1886年，建立恒星的光谱分类法(美国 爱·皮克林、安·莫里)。

[物理学]

1885～1890年，相继制成并使用三轮及四轮汽油内燃机汽车(德国 本茨)。

发现氢原子光谱的14条谱线的波长可用一个式子表示，后人称之为巴尔默公式(瑞士 巴尔默)。

全面提出激震波波面层前后的绝热的突变条件(法国 休冈诺)。

[化 学]

发现化学元素钕和镨。利用氧化钍、氧化铈制得白热灯罩芯(奥地利 威斯巴克)。

1885～1886年，提出稀溶液理论，将稀溶液中溶质分子和理想气体的分子相对应，解释了稀溶液的热力学性质。并推得用电极电位来求化学平衡的公式(荷兰 范霍夫)。

1885～1890年，完成晶体构造的几何理论，奠定了经典结晶化学的基础(俄国 弗德洛夫)。

发现电位与汞的表面张力成正比，得出迅速的滴汞与电解质不显示电位差，后被用作滴汞电位计(德国 赫姆霍尔茨)。

[地 学]

《地球之面貌》问世，根据收缩说对整地球表面的构造作了综合分析(奥地利 修斯)。

提出石油矿床的背斜说(美国 爱·怀特)。

公元1886年

[物理学]

在气体放电管中发现穿过阴极孔的极隧射线(英国 戈尔德斯坦)。

怀疑耳蜗有分析频率的功能，提出耳蜗的电话说(英国 维·卢瑟福)。

[化 学]

通过冰晶石降低氧化铝熔点的方法电解制铝，制铝发展为工业(美国 查·霍尔，法国 赫洛特)。

发现化学元素镝(法国 布瓦斯培德朗)。

发现化学元素锗(德国 文克勒)。

首次人工合成生物碱——毒芹碱(德国 莱登伯格)。

[地 学]

按构造与形态首次进行海岸分类(德国 李希霍芬)。

根据6000次深测记录绘制大西洋海深图(美国 马·莫里)。

提出弹性表面波理论，认为表面波是构成地震波的主要部分，后被证实(英国 瑞利)。

公元1887年

[数 学]

1887～1896年，出版了四卷《曲面的一般理论的讲义》总结了一个世纪来关于曲线和曲面的微分几何学的成就(德国 达布尔)。

开始编制照相天图星表(法国 巴黎天文台亨利兄弟负责，国际协作)。

根据恒星光谱不同，提出第一个恒星演化的理论，用以说明恒星是变的(英国 洛基尔)。

[物理学]

发现紫外光照在火花隙的负极上容易引起放电，是光电效应的早期征兆(德国 亨·赫兹)。

第一次精确地安排实验，试图测量由于地球在“以太”中运动而引起的光干涉效应，但所得结果未超过期待值的百分之一(美国 迈克耳逊、莫雷)。

提出“以太”是旋涡海绵质的数学理论(英国 汤姆生)。

[化 学]

提出电解质的电离学说，认为电解质在水溶液中部分电离成正、负自由离子，溶液性质是所有离子性质的加和函数。提出电解

B. 常压蒸馏及沸点的测定实验后的各种物质如何处理更合理

回收和再利用、妥善处理有害物质等。
回收和再利用：对于实验中使用的有机溶剂，可以根据其性质进行回收和再利用，例如如果使用了大量乙醇，可以考虑将其回收并用于其他实验或生产过程。
妥善处理有害物质：对于实验中产生的有害物质，如重金属盐、有机废液等，应该按照相关规定进行妥善处理，例如可以将重金属盐进行酸化处理，使其转化为不溶性盐类并集中处理。有机废液可以通过蒸馏、萃取等方法进行分离和回收。

C. 乙醇－环己烷气液平衡相图

1.
测定常压下环己烷-乙醇二元系统的汽液平衡数据，绘制101325Pa下的沸点-组成的相图。

2.
掌握阿贝折射仪的原理和使用方法。

二、实验原理

液体混合物中各组分在同一温度下具有不同的挥发能力。因而，经过汽液见相变达到平衡后，各组分在汽、液两相中的浓度是不相同的。根据这个特点，使二元混合物在精馏塔中进行反复蒸馏，就可分离得到各纯组分。为了得到预期的分离效果，设计精馏装置必须掌握精确的汽液平衡数据，也就是平衡时的汽、液两相的组成与温度、压力见的依赖关系。大量工业上重要的系统的平衡数据，很难由理论计算，必须由实验直接测定，即在恒压（或恒温）下测定平衡的蒸汽与液体的各组分。其中，恒压数据应用更广，测定方法也较简便。

恒压测定方法有多种，以循环法最普遍。循环法原理的示意图见图5-11。在沸腾器P中盛有一定组成的二元溶液，在恒压下加热。液体沸腾后，逸出的蒸汽经完全冷凝后流入收集器R。达一定数量后逸流，经回流管流回到P。由于气相中的组成与液相中不同，所以随着沸腾过程的进行，P、R两容器中的组成不断改变，直至达到平衡时，汽、液两相的组成也保持恒定。分别从R、P中取样进行分析，即得出平衡温度下气相和液相的组成。

本实验测定的恒压下环己烷-乙醇二元汽液平衡相图，如图5-12所示。
图中横坐标表示二元系的组成（以B的摩尔分数表示），纵坐标为温度。显然曲线的两个端点 、 即指在恒压下纯A与纯B的沸点。若溶液原始的组成为 ,当它沸腾达到汽液平衡的温度为 时，其平衡汽液相组成分别为 与 。用不同组成的溶液进行测定，可得一系列 数据，据此画出一张由液相线与汽相线组成的完整相图。图5-12的特点是当系统组成为 时，沸腾温度为 ，平衡的汽相组成与液相组成相同。因为 是所有组成中的沸点最低者，所以这类相图称为具有最低恒沸点的汽液平衡相图。

分析汽液两相组成的方法很多，有化学方法和物理方法。本实验用阿贝折射仪测定溶液的折射率以确定其组成。因为在一定温度下，纯物质具有一定的顺变关系。预先测定一定温度下一系列已知组成的溶液的折射率，得到折射率-组成对照表。以后即可根据待测溶液的折射率，由此表确定其组成。

三、试剂与仪器

试剂：环己烷、乙醇。

仪器：埃立斯（Ellis）平衡蒸馏器、0.5kW调压变压器、电压表、阿贝折射仪、超级恒温槽。

埃立斯平衡蒸馏器是由玻璃吹制而成的，它具有汽液两相同时循环的结构，如图5-13所示。
四、实验步骤

1.
将预先配置好的一定组成的环己烷-乙醇溶液缓缓加入蒸馏器中，使液面略低于蛇管喷口，蛇管的大部分浸在溶液之中。

2.
调节适当的电压通过加热元件1和下保温电热丝对溶液进行加热。同时在冷凝器9、10中通以冷却水。

3.
加热一定时间后溶液开始沸腾，气、液两相混合物经蛇形管口[喷于温度计底部；同时可见气相冷凝液滴入接受器11。为了防止蒸气过早的冷凝，通过变压器将上保温电加热丝加热，要求套管8内温度比套管6内温度高0.5~1.5℃。控制加热器电压，使冷凝液产生速度为每分钟60~100滴。调节下保温电热丝电压，以蒸馏器的器壁上不产生冷凝液为宜。为防止暴沸，在加热升温过程中可借助于双连球通过活塞14向蒸馏器内缓慢而间歇地鼓入少量空气，待溶液沸腾后即取下双连球。

4.
待套管6处的温度约恒定20min后，可认为汽、液相间已达平衡，记下温度计6读数，即为汽、液平衡的温度。

5.
分别从取样口12、13同时取样约2mL，稍冷却后测定其折射率。阿贝折射仪的原理与使用方法见本书2.2.3节。

6.
实验结束，关闭所有加热元件。待溶液冷却后，将溶液放回原来的溶液瓶。

五、数据处理

1.
将测定的各气液相折射率，利用环己烷-乙醇系统的折射率-组成对照表（见本书附录11）查得平衡的液相组成x环与气相组成y环。

2.
平衡温度的确定

（1）
温度计示值校正和露茎校正见《大学基础化学实验（Ⅰ）》。

（2）
气压计读数校正见本书附录4。

（3）
平衡温度的压力校正 溶液的沸点与外压有关，为了将溶液沸点校正到正常沸点，即外压为101325Pa下的汽液平衡温度，应将测得的平衡温度进行校正。环己烷-乙醇系统的校正公式如下：

(5-21)

式中，t常为校正到外压为101325Pa下的平衡常数（℃），t为外压为p大气（Pa）时测得的温度，y环为用环己烷摩尔分数表示的气相组成。

3.
综合实验所得的各组成的平衡数据，绘出101325Pa下环己烷-乙醇的汽液平衡相图。

六、思考题

1.
一般而言，如何才能准确测得溶液的沸点？

2.
埃立斯平衡蒸馏器有什么特点有什么特点？其中蛇管的作用是什么？

3.
埃立斯平衡蒸馏器为何要上下保温？为何气相部分温度应略高于液面部位温度？

4.
取出的平衡汽液相样品，为什么必须在密闭的容器中冷却后方可用以测定其折射率？

七、进一步讨论

1.
为得到精确的相平衡数据，应采用恒压装置以控制外压。有关恒压装置的原理及使用参见本书附录4。

2.
使用埃立斯蒸馏器操作时，应注意防止闪蒸现象、精馏现象及暴沸现象。当加热功率过高时，溶液往往会产生完全汽化，将原组成溶液瞬间完全变为蒸气，即闪蒸。显然，闪蒸得到的汽液组成不是平衡的组成。为此需要调节适当的加热功率，以控制蒸气冷凝液的回流速度。

蒸馏器所得的平衡数据是溶液一次汽化平衡的结果。但蒸气在上升过程中又遇到液相冷凝液，则又可进行再次汽化，这样就形成了多次蒸馏的精馏操作。其结果是得不到蒸馏器应得的平衡数据。为此，在蒸馏器上部必须进行保温，使气相部位略高于液相，以防止蒸气过早的冷凝。

由于沸腾时气泡生成困难，暴沸现象常会发生。避免的方法是提供气泡生成中心或造成溶液局部过热。为此，可在实验中鼓入小气泡或在加热管的外壁造成粗糙表面以利于形成气穴；或将电热丝直接与溶液接触，造成局部过热。

D. 乙酰丙酸的物性参数

乙酰丙酸的物性参数如下：

一、乙酰丙酸的物性参数

分子量：116.12 g/mol

外观：乙酰丙酸是无色液体或白色结晶固体。

密度：乙酰丙酸的密度约为1.09 g/cm³。

溶解性：乙酰丙酸在水中可以部分溶解，可与醇、醚等多种有机溶剂混溶。

熔点和沸点：乙酰丙酸的熔点约为37.2°C，沸点约为139～140℃。

使样品冷却至低于凝固点3～5℃时，迅速移人事先浸在上述冷却浴的套管中，用温度计搅动样品至样品凝固时，停止搅拌，温度上升高达一定数值，并于该温度停留1 min以上，此温度即为样品的凝固点。

二、密度测定

与常规的有机物密度测定方法相同。

三、含量测定

采用常规的酸碱滴定法。

E. 蒸馏及沸点的测定

常压蒸馏和沸点的测定
一：实验目的
1.了解常压蒸馏及沸点测定的原理
2.掌握常压蒸馏提纯和分离液体有机化合物的操作技术和方法。
二：实验用品
仪器:蒸馏烧瓶,蒸馏头,直形冷凝管,温度计,筒,长颈玻璃漏斗,锥形瓶,加热套,变压器,沸石,铁架台,铁夹。
试剂:乙醇,乙酸乙酯。

F. 甯稿帇钂搁忓強娌哥偣鐨勬祴瀹氬疄楠屾姤鍛婄粨璁

甯稿帇钂搁忓疄楠屼腑锛屾垜浠瑙傚療鍒板姞鐑鏃舵贩鍚堢墿涓鍚勬垚鍒嗕緷娆″垎绂荤殑鐜拌薄锛岃繖琛ㄦ槑闅忕潃娓╁害鍗囬珮锛岃交缁勫垎棣栧厛琚钂稿彂锛岄殢鍚庢槸閲嶇粍鍒嗐傛哺鐐规祴瀹氬疄楠岀粨鏋滄樉绀轰笉鍚岀墿璐ㄦ哺鐐瑰悇涓嶇浉鍚岋紝涓庡垎瀛愰噺銆佸垎瀛愮粨鏋勫強鍘嬪姏绛夊洜绱犳湁鍏炽傞氳繃瀹為獙锛屾垜浠娣卞叆鐞嗚В浜嗗父鍘嬭捀棣忓拰娌哥偣鐨勬傚康鍙婃祴瀹氭柟娉曪紝骞舵帉鎻′簡鐩稿叧瀹為獙鎶鑳姐